Jonathan Crombie se narodil bývalému starostovi Torona Davidu Crombie a jeho manželce Shirley Ann jako třetí dítě (má dvě starší sestry). Jonathan nikdy neměl v úmyslu stát se hercem, ale na střední škole si ho v představení Čaroděj ze země Oz všimla herečka a vedoucí castingu Diane Polley. Ta ho doporučila do horroru A Judgment Stone (1986) a romantické minisérie Anna ze Zelených vršků (1985), v které ztvárnil Gilberta Blythea. Právě tato role mu získala uznání i oblibu a Jonathan si ji zahrál i v dalších pokračováních tohoto úspěšného filmového románu.