Přestože se narodil v Birminghamu, tento britský komik vyrůstal převážně v Liverpoolu, odkud pochází jeho rodiče, kde také působili jako učitelé, a následně v Bedfordu, kde vystudoval střední školu. Během studií na univerzitě v Cambridgi byl členem amatérského studentského divadla Cambridge Footlights, zde se setkal mimo jiné s herci Richardem Ayoade, Olivií Colmanovou nebo Davidem Mitchellem. V roce 1997 se v tomto divadle stal viceprezidentem a o rok později promoval na Christ's College univerzity v Cambridgi.
Ačkoliv Ricky Gervais neznal Johna Olivera osobně, doporučil jej díky jeho tvorbě Jonu Stewartovi k jeho satirickému pořadu THE DAILY SHOW , Oliver podstoupil pohovor a den po příletu do USA už začal pracovat. V tomto pořadu měl roli britského korespondenta a také patřil mezi skupinu scénáristů, která v letech 2009, 2011, 2012 získala cenu Emmy. Když musel Oliver v roce 2013 dočasně zaskočit za Jona Stewarta, který zrovna pracoval na svém snímku ROSEWATER, byl jeho výkon až tak pozitivně hodnocen, že někteří kritici dokonce hlásili, že by měl Oliver po případném odchodu Stewarta pořad převzít, nebo by měl mít svůj vlastní pořad. O tři měsíce později HBO oficiálně potvrdilo, že Oliver bude uvádět svůj pořad LAST WEEK TONIGHT WITH JOHN OLIVER.
U nás je John Oliver zřejmě nejpopulárnější rolí profesora psychologie Iana Duncana v americkém seriálu ZPÁTKY DO ŠKOLY. V tomto seriálu se jeho postava měla objevovat pravidelně, to ale Oliver odmítal s tím, že nechtěl kvůli tomu opustit zmiňovanou THE DAILY SHOW. Po opuštění tohoto pořadu v roce 2013 se vrátil po absenci ve dvou sériích a v páté řadě seriálu se začal vyskytovat častěji. Oliver se letmo podílel i na seriálech jako MĚSTEČKO ZÁHAD, MY HERO nebo RICK AND MORTY.
Oliver se příliš na filmech prozatím nepodílí, vyskytl se pouze ve filmu GURU LÁSKY a daboval postavu Šmouly Fešáka v animovaných filmech ŠMOULOVÉ a ŠMOULOVÉ 2.