Jan Kašpar se narodil 6. září 1952 v Praze do rodiny dělníka v ČKD na Zlíchově. Dětství prožil na Smíchově a v ČKD se vyučil provozním zámečníkem. Této profesi se však nevěnoval a ihned nastoupil na místo kulisáka v Městských divadlech pražských.
Svůj nestrojený a civilní herecký projev uplatnil u „Cimrmanů" např. v Záskoku (Principál), Švestce (Pulec), Poslu z Liptákova (Zábavný Artur a František) nebo třeba ve hře Dlouhý, Široký a Krátkozraký (Děd Vševěd). Hostoval také ve Smoljakově Studiu Jára - Fantom Realistického divadla Zdeňka Nejedlého.
Během normalizace se pohyboval v okruhu disidentů (byl blízkým přítelem Olgy Havlové) a spolupracoval s tajným Divadlem na tahu (Žebrácká opera a Pokoušení). Ve známé utajené premiéře Žebrácké opery Václava Havla 1. listopadu 1975 v sále hostince U Čelikovských v Horních Počernicích sehrál kapsáře Harryho Filche. Disidentské představení se stalo pro StB „Počernickou akcí", za níž perzekvovala autora, soubor i diváky. Jan Kašpar se rovněž pod krycím jménem Čeněk podílel jako amatérský filmař na tajných dokumentech a reportážích „protistátního" kulturního dění a později i na samizdatovém Originálním videojournalu.
V dubnu 1988 utrpěl v jižních Čechách při prořezávání stromu vážný úraz míchy, který ho natrvalo připoutal na invalidní vozík. Ovšem tuto hercovu indispozici později autoři Smoljak a Svěrák využili ve svých hrách, aby mohl v herecké práci pokračovat. Po roce 1989 rovněž krátce pracoval na Ministerstvu vnitra a u Protidrogové brigády. Po svém zotavení v Kladrubech se angažoval ve svazech pro pomoc postiženým a ochrnutým. Se Zdeňkem Svěrákem zakládal mj. Centrum Paraple.