Celým jménem James Patrick Sheridan se narodil v kalifornské Pasadeně. Vyrůstal v herecké rodině a dostal se na Broadway, kde v roce 1987 získal nominaci na cenu Tony za roli ve hře Artura Millera Všichni moji synové.
Jamey hrál také v několika seriálech. Objevil se například jako doktor John Sutton v seriálu NEMOCNICE CHICAGO HOPE nebo jako kapitán James Deakins v seriálu ZÁKON A POŘÁDEK: ZLOČINNÉ ÚMYSLY. V současnosti se stále věnuje natáčení. V soukromí žije se svou ženou, herečkou Colette Kilroy - mají spolu tři děti.