Jeho nejnovější film Trust The Man měla v roce 2006 jednu z nejvyšších tržeb na filmovém festivalu v Torontu. Jednalo se o vztahové drama zasazené do New Yorku, kde hráli Julianne Moore, David Duchovny, Billy Crudup, Maggie Gyllenhaal, Eva Mendes, Ellen Barkin, a Garry Shandling. Freundlich vyrůstal na Manhattanu, kde absolvoval dvojitou specializaci na Cinema Studies a filmovou a televizní tvorbu na Tisch School při New York University of Arts. Jako scénárista a režisér debutoval s krátkým filmem A Dog Race in Alaska, ve kterém se představili Sam a James Waterstonovi. Následoval další krátký dokument Hired Hands.