Ačkoliv se narodil v Kalifornii, rodina Stevena W. Baileyho se záhy přestěhovala do Washingtonu a on na základní i střední docházel právě tam. Do rodného státu se ale vrátil – vychodil učební program na Americké divadelní konzervatoři v San Franciscu. U divadla také dlouhou dobu zůstal – hrál po celých Státech s divadelními společnostmi American Conservatory Theater, Utah Shakespearean Festival, California Shakespeare Festival a dalšími.
Ve filmech příliš často nehraje. Zmínit můžeme leda televizní snímek CHESTNUT HILL z roku 2001, MIX TAPE z roku 2003 a HOW SWEET IT IS z roku 2013.
Steven je metr devadesát tři centimetrů vysoký. Od roku 2002 byl ženatý, s manželkou Anneliese Boiesovou se ale v roce 2012 rozvedl.