"Budeš štěkat celej den, pejsánku, nebo budeš i kousat ?"
První krůčky k herectví vedly přes opravování aut, malby domů, práci v nemocnici nebo dokonce plnění plynových lahví. Filmový debut však nebyla žádná vedlejší čurda, ale naopak hlavní role ve filmu AGAINST ALL HOPE, kde si zahrál alkoholika, který se snaží od svého promarněného života obrátit k církvi a polepšit se. To však nebylo žádným obratem ke hvězdné slávě a výtvor neznámého režiséra skoro nikdo neviděl. Propracovával se k povšimnutí diváků spíše ve vedlejších rolích jako basseballista v PŘIROZENÉM TALENTU Roberta Redforda, psychopat pronásledující mladou dvojici v thrilleru ZABIJ MĚ OPĚT, přítel Susan Sarandon v kultovním snímku THELMA & LOUISE nebo jako Tom Baker ve Stoneových THE DOORS. Potom už si jej našel Quentin Tarantino.
GAUNEŘI byli přelom kariéry, jaký Madsen potřeboval. Ačkoliv se původně ucházel o roli Stevea Buscemiho a Tarantinovi snaživě četl repliky Pana Růžového, nakonec byl opravdu ujištěn, že se na ni nehodí, že zkrátka bude Mr.Blond. Vytvořil tedy kultovní, mrazivě klidnou postavu, která trousí hlášky a mučí policistu sadistickým způsobem ve známé scéně řezání ucha. Postava se umístila v žebříčku největších psychopatů, figurovala v nedávno vydané počítačové hře, vznikly podle ní sběratelské figurky a ve většině specializovaných obchodů si můžete koupit plakát, na kterém je Mr.Blond opřený o sloup a se slunečními brýlemi na špičce nosu. V bronzové podobě ji má dokonce samotný Madsen nad televizí v obývacím pokoji.
Od GAUNERŮ vytvořil Madsen přes 130 filmových rolí různých velikostí a rozměrů. Bohužel často odmítnul či přišel o významné role. Když jenom namátkou vzpomeneme, že měl hrát místo Toma Sizemorea ve Spielbergově ZACHRAŇTE VOJÍNA RYANA, že mu byla psána na tělo role Russella Crowea v L.A.PŘÍSNĚ TAJNÉ (bez které by se Crowe možná snad ani nestal slavným), místo George Clooneyho se měl objevit v OD SOUMRAKU DO ÚSVITU a především odmítnul roli Vincenta Vegy v PULP FICTION, protože měl už podepsaného WYATT EARPA, zamrzí nás to. On však i bez těchto filmů natáčí jako na běžícím pásu.