Narodil se 8. června 1927 v Newyorském Brooklynu jako nejstarší ze čtyř detí Belly a Williama Stillera. Jeho otec, živícího se jako řidič autobusu, byl synem židovských přistěhovalců z Rakouska. Židovské kořeny má i matka Bella, jejíž rodiče do Spojených Států Amerických přicestovali z Ruska. S manželkou Anne Meara se seznámil ještě před dokončením Syracuse University, kde získal titul bakalář.
Jerry se dále objevil v komediích ZOOLANDER nebo TĚSNĚ VEDLE, na kterých spolupracoval se svým synem, úspěšným hollywoodským komediálním hercem a scénaristou Benem Stillerem. Vedle Bena se herectví věnuje i dcera Amy. V roce 2000 byla publikována jeho autobiografická kniha Married To Laughter.