Crosland zahájil svou kariéru ve filmovém průmyslu v roce 1912 v Edison Studios v Bronxu v New Yorku, kde pracoval dva roky na různých pozicích, dokud se dostatečně dobře nenaučil v oboru, aby mohl začít režírovat krátké filmy. V roce 1917 režíroval celovečerní filmy.
Crosland zemřel v roce 1936 ve věku 41 let v důsledku automobilové nehody na ulici Sunset Boulevard v Los Angeles. Jeho syn Alan Crosland Jr. (1918–2001) měl také úspěšnou kariéru jako televizní režisér.