Cuba s rodinou žili spočiatku v chudobnej štvrti v Bronxe, no potom, ako jeho otec - spevák - prerazil s popovým hitom Everybody Plays the Fool, presťahovali sa do Los Angeles. Avšak práve keď sa im doširoka začala otvárať perspektíva lepšieho života, Cubov otec zobral všetky peniaze a rodinu opustil. Mladý Gooding, fascinovaný kresťanstvom, sa dal v trinástich rokoch pokrstiť. Počas puberty vystriedal štyri stredné školy, z ktorých na troch sa stal triednym predsedom. Už ako šestnásťročný sa zúčastnil zábavného predstavenia na Olympijských hrách, kde tancoval na pódiu po boku speváka Lionela Richieho.
Keď začal režisér Cameron Crowe s obsadzovaním hercov do filmu JERRY MAGUIRE (1996), scenár sa dostal aj do Cubovych rúk. Presvedčený o tom, že rola futbalovej hviezdy je mu ako šitá na telo, úpenlivo trval na tom, aby mu Crowe vyšiel v ústrety. Film, v ktorom v hlavnej roli športového agenta môžeme vidieť Toma Cruisa sa stal blockbusterom a Cuba obdržal Oscara za najlepší herecký výkon vo vedľajšej úlohe.