„Nenávisť, pýcha, pomsta a strach sú morom zeme. Láska, dobrotivosť, súcit, empatia a služba ostatným sú liek.“
Chazy Chaz, ako ho prezývajú, sa zaujímal o hudbu už v ranom veku, jeho najväčšie vzory vtedy boli kapely Depeche Mode a Stone Temple Pilots, ktorej sa dokonca neskôr stal aj členom. Ako malý behal vraj po dome, spieval a sníval, že raz bude 5. členom skupiny Depeche Mode. To však ešte netušil, že bude členom – spevákom jednej z najúspešnejších skupín súčasnosti. Bol posledným dielikom skladačky v skupine Linkin Park. S Linkin Parkom zažil celosvetový úspech a uznanie, skupina s Chesterom nahrala spolu 8 albumov, za ktoré obdržali množstvo ocenení.
Chesterov osobný život je trocha komplikovaný. So svojou prvou ženou Samanthou, s ktorou sa oženil na Halloween v roku 1996, má syna Dravena Sebastiana (meno dostal podľa hlavnej postavy z filmu Vrana). V máji 2005 sa rozviedli a ešte 31. decembra toho roku sa oženil s modelkou Talindou Ann Bentley, s ktorou mal tri deti, Tylera Leeho (marec 2006) a dvojičky Lilly a Lilu (marec 2011).
Svoje myšlienky a pocity sa snažil vyjadriť nielen cez piesne, ale aj skrz tetovania. Na svojom tele ich mal nespočetne, prvé si dal urobiť, keď mal 18 rokov.