Jonathan se narodil na Floridě 11. května 1982 a krátce po jeho narození se rodina přestěhovala do Washingtonu. Jeho otec je doktor a matka je žena v domácnosti. Jonathan má o tři roky staršího bratra Richarda Lee Jacksona a starší sestru Candace Jackson. Po rodiném výletu do L.A. se devítiletý Jonathan a jeho bratr začali zajímat o herectví a když byli dost staří, rozhodli se bratři zkusit svoje štěstí v Los Angeles.
V roce 2002 si zahrál syna Sissy Spacek a Williama Hurta ve filmu TUCK EVERLASTING kde hrál po boku Alexis Bledel na téma zda je nesmrtelnost dar či prokletí. V roce 2004 si zahrál bohatého kluka Jamese Phelpse ve filmu DIRTY DANCING: HAVANA NIGHTS. V roce 2006 si zahrál sériového vraha Kennyho Kimese ve filmu A LITTLE THING CALLED MURDER.
Roku 2002 se oženil s herečkou Lisou Vultaggio s níž má dvě děti, chlapce Caleba a dívku Adoru. Také se aktivně věnuje muzice, hraje na kytaru a prošel několika skupinami. Nyní hraje v kapele Enation.