Sydney Earl Chaplin byl americký herec a druhý syn Charlieho Chaplina a Lity Grey. Jeho rodiče se rok po jeho narození rozvedli. S bratrem Sydneym měli později osm nevlastních sourozenců z otcova čtvrtého manželství s Oonou O'Neill.
Po službě v armádě Spojených států během druhé světové války v Evropě se Chaplin vrátil do Kalifornie, kde se začal věnovat herectví na divadelních prknech i ve filmech. Rané herecké zkušenosti získal v divadle The Circle Theater, nyní známém jako El Centro Theatre, včetně účinkování ve třech hrách režírovaných jeho otcem.
Objevil se také v několika broadwayských inscenacích, včetně „Bells Are Ringing“ po boku Judy Holliday v roce 1957, za kterou získal cenu Tony za nejlepší herecký výkon v muzikálu. V roce 1959 si zahrál s Lauren Bacall v komedii George Axelroda Sbohem Charlie a v roce 1961 hrál hlavní roli v muzikálu Jule Styne „Subways Are for Sleeping“. V roce 1964 hrál ve filmu Funny Girl po boku Barbry Streisand, za který byl nominován na cenu Tony. Vedlejší role si Chaplin zahrál také ve dvou filmech svého otce, Limelight (1952) a Hraběnka z Hongkongu (1967). Chaplin odešel do hereckého důchodu v 70. letech 20. století. V 80. letech vlastnil a vedl restauraci Chaplin's v Palm Springs v Kalifornii.
Po odchodu do hereckého důchodu Chaplin zřídka vystupoval na veřejnosti. Výjimkou byla jeho účast na Cineconu v Los Angeles v roce 1998 a na festivalu Cineteca di Bologna 2002 (Il Cinema Ritrovato), který uspořádal projekci k padesátému výročí filmu Limelight. Objevil se také na Festivalu němého filmu v San Franciscu v roce 2004, kde promluvil po projekci filmu svého otce Cirkus, aby propagoval knihy filmového historika Jeffreyho Vance o Chaplinovi.