Howland Chamberlin se narodil v Bronxu ve státě New York. Ve 30.letech se Howland odstěhoval z New Yorku do Kalifornie, aby se mohl věnovat herectví, proto začal pracovat v Federal Theatre Project, kde se seznámil se svojí ženou Leonou. V roce 1946 se poprvé objevil na filmovém plátně a to ve filmu Nejlepší léta našeho života, který vyhrál několik Oscarů.
Vrátil se se svojí ženou zpátky do New Yorku, kde začal opět hrát v divadle. V roce 1977 se opět vrátil na filmová plátna v televizním filmu A Touch of the Poet. Zahrál si také soudce Atkinse v Oscarovém snímku Kramerová vs. Kramer (1979).
Howland Chamberlain zemřel 1.září v roce 1984, ve filmech hrál až do své smrti.