Gillian vyrastala od svojich dvoch rokov v Londýne. V časoch jej dospievania sa rodina rozhodla presťahovať naspäť do Štátov a usadila sa v Michigane. Na strednej škole dostala prezývku triedny šašo, pretože rada provokovala okolie svojim nekonvenčným a excentrickým zjavom. Boli 80. roky a všetky jej spolužiačky vyzerali ako Madonna a Cyndy Lauper. Vlasy ako hroty, v líci zapichnutý špendlík... A aj jej anglický prízvuk vyvolával smiech. V štrnástich rokoch sa dala dohromady s 21 ročným punkovým spevákom a ukazovala sa v jeho kapele. Pre svoju frustráciu si však čoskoro našla iný ventil - divadelný súbor, v ktorom pokračovala aj na Goodman Theatre School of Drama v Chicagu.
Od jej teenagerských čias sa Gillian veľmi zmenila. V súčasnosti jej život pozostáva zo starostlivosti o jej malú dcérku Piper a z namáhavej práce v televízii. Držiteľka ceny Emmy sa objavila aj v hŕstke filmových rolí. Po boku Sharon Stoneovej, Gena Rowlandsovej a Harry Dean Statonovej v rodinnej dráme MAX & KEVIN (1998) alebo tiež vo filme CHICAGO CAB (1998), v ktorom hral aj John Cusack a Julianne Mooreová.