Lenworth George Henry se narodil 29.srpna 1958 v Dudley jamajským rodičům, kteří imigrovali do Anglie několik let před jeho narozením. Poprvé pronikl do oka veřejnosti roku 1975 ve svých 16-ti letech, kdy vyhrál talentovou show "NEW FACES" (Nové tváře). Tímto započala jeho dráha komika, kdy následně dostal příležitost se angažovat v projektech televizních sérií "THE FOSTERS" (1976) a "TISWAS" (1974).
S manželkou Dawn French má jedno vlastní dítě. Lenny dále adoptoval dítě, dceru jménem Billie. Spolupracoval s kapelou "Style Council" na albu "Our Favourite Shop", kde bylo poukazováno, aby baviči a komikové nestavěli svoji kariéru na levném humoru, který je mířen proti homosexuálům, Aziatům a černochům (konkrétně se jednalo o píseň "A Stand-Up Comic's Instructions").
Mladší diváci mohou znát Lennyho z filmu "HARRY POTTER A VĚZEŇ Z AZKABANU", kde propůjčil svůj hlas komika svraštělé hlavě v záchranném autobuse.