Tommy Caldwell je americkým sportovním lezcem. Věnuje se hlavně tradičnímu tvrdému lezení, lezení po velkých skalních stěnách a volnému lezení. National Geographic ho nazval „pravděpodobně nejlepším všestranným horolezcem na planetě“.
Jeho otec, Mike Caldwell, je bývalým učitelem, profesionálním kulturistou, horským vůdcem a také horolezcem, který svého syna odmalička vedl k horolezectví. Stejnému koníčku se věnuje i jeho matka Terry. Celá rodina spolu s Tommyho sestrou chodívala pravidelně na výlety do Yosemitského národního parku, díky čemuž začala vzkvétat Tommyho láska k tomuto kusu země a k horolezectví.
V roce 2001 se Tommymu stal úraz. Při práci na stolní pile si uřízl ukazováček na levé ruce. Lékaři mu prst zachránili, ale upozornili ho, že v něm nebude mít takový cit, aby ho mohl používat k lezení jako před tím. Tommy si ho nakonec nechal odstranit.
V květnu 2004 absolvoval první volný výstup na Dihedral Wall a o rok později spolu se svou manželkou Beth Roddenovou provedli třetí a čtvrtý volný výstup na The Nose. O dva dny později si Tommy střihl The Nose sám za méně než 12 hodin. O několik dní později to dal za 11 hodin, pak sestoupil z východních říms a poté vylezl na Freerider, na jehož vrchol dosáhl za 12 hodin.