Olivier Assayas, syn uznávaného francouzského režiséra / scénáristy Jacquese Remy, se narodil v Paříži. Vyrůstal v prostředí filmových studií a brzy se u něj projevila záliba ve filmu, přesto se však rozhodl studovat literaturu a malířství. Když jeho otec onemocněl, Assayas mu začal pomáhat nejprve jako sekretář, později mu přepisoval scénáře pro televizní seriál Maigret. Mezitím natočil několik krátkých filmů, avšak cítil, že jsou nevyspělé a problém připisoval scénářům. Když mu tedy redakce časopisu Cahiers du Cinema nabídla možnost vkládat své články, přijal ji. Psát o filmu byla pro něj cesta, jak se k tomuto médiu více přiblížit a přijít na to, jak točit filmy, jak pracovat s herci a jak k filmu přistupovat jako k umění.
Irma Vep (1996) byl první Assayasův snímek komerčně uvedený v severní Americe. Debutoval na Filmovém festivalu v Cannes a poté se promítal na řadě dalších filmových přehlídek, včetně MFF Toronto, a získal cenu KNF na MFF Rotterdam. Stále věrný svým kritickým kořenům natočil Assayas v roce 1997 dokument o taiwanském filmaři Hou Hsiao-Hsien nazvaný HHH: A Portrait of Hou Hsaio-Hsien (1997). Snímek Fin août, début septembre (1998) měl premiéru v Torontu a byl nominován na cenu Zlatá lastura na MFF San Sebastian. Sentimentální osudy (2000) byly nominovány na řadu filmových cen a mnoho z nich také proměnily. Demonlover (2002) měl premiéru v Cannes, stejně jako Život je peklo (2004).
V roce 1990 se Assayas podílel autorsky na tvorbě knihy rozhovorů Conversation avec Bergman, o švédském filmaři Ingmaru Bergmanovi.