Harry Enfield se narodil 30.5.1961 v Sussexu v Anglii. Je synem slavného anglického televizního a rádiového moderátora Edwarda Enfielda a má dvě sestry, Elizabeth a Lucy Katherine. Studoval na Arundale School in Pulborough, Dorset House School, Worth School, Collyer's Sixth Form College and the University of York, kde se stal členem Derwent College. Chvíli také pracoval jako mlékař.
Harryho první filmovou rolí byl Kevin v komedii Eda Bye KLUB SRÁČŮ z roku 2000, ve které hrál spolu se svojí bývalou kolegyní Kathy Burke. Tento film se stal nejnavštěvovanější britskou komedií roku 2000. Mohli jsme ho také vidět také ve filmech ZOUBEK či FEŠÁK CHURCHILL. Od roku 2007 pravidelně účinkuje v populárním britském dramatickém seriálu SKINS v roli Jima Stona. Tento seriál si také sám režíruje.
V roce 1997 se oženil s Lucy Enfield Lyster a mají jednoho syna, Edward Archie Enfield (nar. 1997) a dvě dcery, Poppy Sophia (nar. 1999) a Nell Florencie Enfield (nar. 2003).