Andy sa narodil Charlestone v Južnej Karolíne a bol adoptovaný do rodiny Suzan a Allana Dickovcou. Ako dieťa vyrastal v Connecticate a Pittsburgu. Už na strednej škole režíroval veľa školských predstavení a v roku 1983 bol zvolený za kráľa seniorského ročníka.
Vo svojej filmovej kariere učinkoval väčšinou v komediálnych filmoch. Vedľajšie roly dostal v DUDE, WHERE´S MY CAR (2000) a ROAD TRIP (2000). Účinkoval aj v klipe skupiny Ash, v piesni Envy, kde si zahral taxikára. Čo sa týka dokumentárnych filmov, Andy účinkoval v THE ARISTOCRATS (2005).
Andy sa otvorene hlási k bisexualite. V rokoch 1986-1990 bol ženatý s Inonou Kowalczyk a má s ňou syna Lucasa. Je však otcom najmenej štyroch ďalších detí. O incidenty s políciou v jeho živote neni núdza. V júli 2008 bol zatknutý za držanie drog. Okrem filmovej tvorby sa Andy venuje aj svojej hudobnej skupine Bitches of the Century.