Narodil se jako Henry Clifford Keel v městě Gillespie ve státě Illinois. Neprožil příliš šťastné dětství, jeho otec Homer byl horník, utápějící svůj neutěšený život v alkoholu, matka Grace byla vážná a přísná žena v domácnosti. Otec umřel, když bylo Howardovi 11 let a rodina se poté přestěhovala do Kalifornie. Později se snažil vydělat si na živobytí jako automechanik, během 2. světové války se mu podařilo získat zaměstnání u společnosti Douglas Aircraft v Los Angeles. Jeho přirozený netrénovaný hlas byl brzy objeven jedním ze zaměstnanců společnosti a Howard začal vystupovat v nejrůznějších zábavních programech pro klienty společnosti. Po návštěvě jednoho z hollywoodských koncertů ho napadlo, že by mohl zpívat profesionálně. Začal se tak protloukat světem hudby od práce zpívajícícho číšníka přes účast na nejrůznějších hudebních festivalech až po kytarové recitály. V roce 1946 ho objevil Oscar Hammerstein a nabídl mu roli Billyho Bigelowa v broadwayském dramatu CAROUSEL. Howardovi se poté podařilo získat alternaci Alfreda Drakea jako Curlyho v dramatu OKLAHOMA! A na londýnských prknech zaznamenal obrovský úspěch.
Znovu o sobě dal vědět v 60. letech, kdy se začal objevovat v akčněji laděných snímcích jako bylo válečné drama ARMORED COMMAND nebo westerny WACO, RED TOMAHAWK a THE WAR WAGON. V posledním jmenovaném snímku si zahrál společně s Johnem Waynem. Během 70. let se pak zcela navrátil ke svým hudebním kořenům. Na konci 70. let se stal členem hereckého štábu seriálu DALLAS, když nahradil náhle zemřelého Jima Davise v roli Claytona Farlowa, druhého manžela Miss Ellie a nové hlavy rodiny Ewingů. V tomto seriálu účinkoval celých 10 let (1981 - 1991). Zemřel v roce 2004 na rakovinu tlustého střeva.
V březnu roku 1943 se oženil s herečkou Rosemary Cooperovou, ale jejich bezdětné manželství skončilo v říjnu roku 1948 rozvodem. Již v lednu roku 1949 pojal za svou druhou manželkou tanečnici Helen Andersonovou, se kterou měl v průběhu manželství 3 děti: dcery Kaiju a Kirstine a syna Gunnara. I toto manželství ale skončilo v prosinci roku 1970 rozvodem. Necelé dva týdny po rozvodu pojal za svou třetí ženu svoji o 25 let mladší letušku Judy, se kterou měl dceru Leslie, která je herečkou. Manželství ukončila Howardova smrt v listopadu roku 2004.