Paul se narodil 29. dubna 1969 v Chicagu a vystudoval Bowdoin College, kde získal diplom z angličtiny. Svou hereckou kariéru započal v divadle, ve spolku New Crime Productions, kterou založil herec John Cusack, později také spolupracoval se spolkem Steppenwolf Theatre Company.
V roce 2000 si zahrál ve filmu Bedazzled (Smlouva s ďáblem) po boku Brendana Frasera a Elizabeth Hurley. O tři roky si zahrál v rovněž hvězdně obsazeném snímku Intolerable Cruelty (Nesnesitelná krutost) s Georgem Clooneym, Catherine Zeta-Jones a Geoffreym Rushem. V roce 2004 hrál po boku Toma Cruise a Jamieho Foxxe v Collateralu. O rok později se objevil v Memoirs of Geisha (Gejša) a také ve filmu Be Cool (Buď v klidu) s Johnem Travoltou a Umou Thurman.
Paul je zasnouben s herečkou Lizou Weil, která představuje Paris Bellar v Gilmorových děvčatech.