Vystudoval Juilliard a svou kariéru začal v New Yorku a v Londýně. Na Broadwayi debutoval ve hře Davida Harea Skylight s Michaelem Gambonem. Mezi jeho další divadelní role patří např. titulní role ve hře Marlow v podání Public theatre, světová premiéra hry Stevea Martina Underpants a několik vystoupení v rámci newyorské akce Shakespeare in the Park.
Kromě herecké kariéry se také věnuje historickým vozům a je zakladatelem společnosti Fast Ashleys, která se kromě renovace veteránů zabývá také produkcí televizních dokumentárních dramat o automobilismu.