Tennant se narodil v Chicagu a vyrůstal ve Flossmoor, na předměstí Chicaga. Jeho otec byl Don Tennant. Jako chlapec trávil léta na poloostrově Old Mission v severním Michiganu a v Camp Minocqua v severním Wisconsinu. Vystudoval Homewood-Flossmoor High School v roce 1973. Studoval divadlo u Johna Housemana na University of Southern California.
Ale brzy se zaměřil na herectví. Po slušných úspěších před kamerou začal psát scénáře a postavil se i za kameru. V roce 1993 režíroval epizodu kriminálního/dramatického seriálu CBS South of Sunset s hercem Glennem Freyem v hlavní roli. V roce 1994 režíroval epizodu seriálu ABC The Byrds of Paradise s hercem Timothym Busfieldem. V roce 1995 režíroval epizodu sci-fi/fantasy seriálu Sliders společnosti Fox s hercem Jerrym O'Connellem.
Postupně se vypracoval od televizních pořadů k celovečerním snímkům pro filmové plátno. Jako režisér celovečerního filmu debutoval v roce 1995 komedií/rodinným filmem It Takes Two s herečkou Kirstie Alley, hercem/komikem Stevem Guttenbergem a herečkami Mary-Kate a Ashley Olsen. Režíroval romantickou komedii Fools Rush In s hercem/komikem Matthewem Perrym a herečkou Salmou Hayek v hlavní roli (1997).
Režíroval a napsal romantický/dramatický film Ever After: A Cinderella Story s Drew Barrymore (1998). Režíroval životopisné drama Anna a král volně založený na románu „Anna a král Siamu“ z roku 1944, který podává beletrizovaný popis deníků Anny Leonowensové s oscarovou herečkou Jodie Foster a hercem Chow Yun- fatem ve filmu z roku 1999. Režíroval dvě epizody webové série Netflix The Kominsky Method s hercem Michaelem Douglasem (2018).