Jeden z nejlépe placených hollywoodských herců si postavil kariéru na postavách outsiderů, kteří ale končí jako vítězové. Nějaký čas se snažil uspět s komediemi a dramaty, ale zdá se, že se už nikdy nedokáže odpoutat od svého zážitku hvězdné slávy z doby, která tak přála akčním idolům.
Vyrůstal v italsko-americké rodině (narodil se 6. července 1946) s otcem, matkou a bratrem, ale po brzkém rozvodu rodičů střídavě u jednoho z nich nebo ve školních internátech. Rodiče, kteří se neustále hádali žili, spíš v bídě, otec Frank byl kadeřník a excentrická matka Jacqueline se zkoušela živit jako astroložka nebo pořadatelka ženských zápasů. Sylvester se narodil s částečně ochrnutým obličejem, který mu spolu s nezvládnutou výslovností komplikoval postavení mezi spolužáky. K tomu byl malé, hubené hyperaktivní dítě s poruchou pozornosti a trpící pocity méněcennosti, takže není divu, že během dvanácti let vystřídal třináct škol a vyzkoušel si kariéru příležitostného kapesního zloděje. V jedné ze škol v Marylandu tak byla jeho spolužačkou například malá Goldie Hawn. V šestnácti se přestěhoval k matce do Philadelphie a na škole pro emocionálně narušenou mládež začal koketovat s boxem a hrát ve studentských představeních. Poprvé v něčem začal vynikat a problémový mladík, který neměl rád ani své jméno (proto si raději nechává říkat Sly) zanedlouho dosáhnul na stipendium udělované sportovním talentům. Na American College ve Švýcarsku se podílel na adaptaci hry Arthura Millera Smrt obchodního cestujícího a ve studiu dramatu pokračoval i na univerzitě v Miami.
V roce 1969 se vrátil do rodného New Yorku, který se měl stát svědkem jeho neslavných začátků. Pracoval po barech a hospodách a první roli dostal v laciném pornu The Party at Kitty and Stud's, kde hrál v téměř každé scéně nahého gigola za honorář 200 dolarů (a jeho pozdější fanoušci díky tomu vědí i to, že jeho rodina neužívala židovské tradice). Příští film už byl serióznější (Banáni Woodyho Allena), ale měl v něm jen drobnou roli. Tehdy se ucházel o roli v Coppolově Kmotrovi, ale na poslední chvíli byl z obsazení vyškrtnut. Jeho sebevědomí se opět propadalo někam na dno. V té době (1974) se oženil s herečkou Sashou Czack a období popisuje slovy: „žili jsme z ruky do úst. Bylo nám tak zle, že jsem se pokusil prodat svého psa. To byl jeden z nejhorších okamžiků mého života.“ Naštěstí toto období netrvalo příliš dlouho, mladí manželé se přestěhovali do Los Angeles a Sylvester začal psát scénář inspirovaný svým dosavadním životem. Právě proto je postava Italoameričana Rockyho Balboy, který se svojí vůlí dopracuje na profesionálního mistra v boxu, tak autentická a přinesla svému stvořiteli životní úspěch. Lidé se údajně Stallona dodnes ptají na jeho boxerskou kariéru, jakoby byl jeho Rocky skutečná postava.
Rockyho a Sylvesterův sen se naplnil