Vypadá jako romantik, ale city mu nic neříkají. Má rád bohatství a slávu, ale nejraději jen leží u televize. Umí se chovat jako aristokrat i jako hulvát. Hugh Grant je muž plný dilemat.
Grantova kariéra pokračovala víceméně samospádem, protože je ohromně líný číst scénáře, chodit na castingy nebo někam volat a o své práci říká „jmenujte mi alespoň jedno povolání, ve ktrém vám zaplatí za to, že můžete líbat krásné ženy.“ Na přelomu osmdesátých a devadesátých let se objevil v prvních výraznějších rolích, které si zcela podřizoval vlastní osobnosti: „vždycky jsem hrál jen sám sebe, ani jsem se nemusel moc namáhat.“ Od začátku to fungovalo, bez ohledu na to, zda se jednalo o historický romantický film Dáma a zbojník nebo Polanského erotické drama Hořký měsíc. Ačkoli se jednalo o naprosto odlišné žánry a role, v obou hrál šarmantní, ale nesmělé, slušné mladíky, z nichž byly ženy úplně uneseny.
On i jeho postavy působí zranitelně a plaše, nemusí se vůbec o nic snažit a přesto hrdinky i divačky nedokáží odolat jeho uličnickému úsměvu a modrým očím. Grantovy bývalé přítelkyně (a je jich tolik, že by to skoro stačilo na statisticky ověřený výsledek) se ale shodují v názoru, že Hugh ve skutečnosti není gentleman, ale hajzlík, který není skutečné lásky vůbec schopen a ani o ni nestojí. Grant by to ještě trochu upřesnil slovy „nevěřím v lásku na první pohled, i když před kamerou jsem na ní založil celou svou kariéru. Podle mých zkušeností, ženy přitahuje síla, moc a peníze, čehož jsem vždycky využíval – a s dobrými výsledky. V pětačytřiceti už muž ví, že ženy jsou děsivé...“ Kromě toho si neumí představit, že by jeho klid narušily děti, které nedokáže vystát déle než 4 minuty.
Přesto jsou jeho romantické role stále znovu tak uvěřitelné a jeho aristokratické noblese i výrazu milého studenta z Oxfordu podléhají stále další ženy. To režisér Mike Newell jej měl docela přečteného za mnohem kratší dobu, než hercovy přítelkyně, stačilo mu k tomu natočit s Hughem Čtyři svatby a jeden pohřeb, aby řekl: „v Hughovi se ve skutečnosti ukrývají dva muži. Jeden s neodolatelným šarmem, bystrou inteligencí a velkým smyslem pro humor a ten druhý dokáže být zcela nevázaný.“ Grantovi role Londýňana, který se nechce vázat, dokud nepozná okouzlující a též svobodomyslnou Američanku Andie MacDowell naprosto sedla a od toho okamžiku se stal tím možná nejpopulárnějším z romantických hrdinů domácích i hollywoodksých produkcí. Po svém zlomovém filmu natočil další úspěšné romantické komedie Rozum a cit a Dva v tom.