George W. Bailey vyrastal v prímorskom meste Porth Arthur v štáte Texas. Navštevoval Jeffersonovu strednú školu a neskôr prešiel na technickú univerzitu v Lubbocku. V roku 1970 sa presťahoval do Kalifornie a začal hrať v rôznych televíznych programoch ako Starsky a Hutch alebo Charlieho anjeli.
Do povedomia divákov sa najviac vpísal v roku 1984 ako zákerný kapitán Harris v obľúbenej komédii Policajná akadémia. Zúčastnil sa aj jej pokračovaní a to v dieloch 4, 5, 6 a 7, ktoré už ale nedosahovali kvalít jednotky. O dva roky neskôr získal rolu v úšpešnom filme Číslo 5 žije. Rok 1993 bol pre neho takpovediac návratom do školských lavíc. Začal navštevovať Texaskú štátnu univerzitu, kde o rok neskôr promoval ako bakalár divadelného umenia.
Bailey patrí k aktívnym hercom a neustále sa objavuje v rôznych televíznych filmoch a seriáloch. Od roku 2005 účinkuje v kriminálnom seriáli Uzavřený případ a napriek svojmu pokročilému veku zatiaľ nehodlá zavesiť svoje remeslo na klinec.