“Miluji, když se lidé smějí. Miluji, když pláčou. Mám rád příběhy s poselstvím a doufám, že se diváci při vycházení z kina cítí šťastnější, než když do něj přišli.”
Chodil do katolické školy, studoval losangelskou střední a otec ho přinutil jít na práva. Krátce pracoval jako trestní obhájce v Los Angeles a San Franciscu a má se za to, že mnohé v jeho filmech vychází z jeho soukromého života. Často vzpomínal na svůj poslední případ, kdy měl obhajovat jednoho manžela-násilníka a ten ho hnal ze soudní síně až dolů na ulici. Tím se také skončila jeho právnická kariéra. Nikdy údajně nevyhrál žádnou kauzu, jak alespoň tvrdil.
Začínal v roce 1920 jako asistent režie u Toda Browninga ve studiích Universal, svůj um si ale vybrušoval ve studiích Hala Roache (Hal Roach Studio). Hal Roach ho zaměstnal v roce 1923 a v začátcích psal McCarey vtipné scénky pro Our Gang a další hvězdy studia, potom produkoval a režíroval pásmo krátkometrážních filmů včetně vynalézavých grotesek s rozjařeným Charleyem Chasem (BROMO AND JULIET, 1926).
Právě u Hala Roache dal McCarey dohromady Stana Laurela s Oliverem Hardym a položil tak základy pro jednu z vůbec nejstálejších komických dvojic. Napsal jim řadu scénářů, jako režisér je podepsán pod jejich komediemi DOMNĚLÁ NEVĚRA (We Faw Down, 1928), ZLATÁ SVOBODA (Liberty, 1929) a MALÉ NEDOROZUMĚNÍ (Wrong Again, 1929). Se svojí ženou Stellou a dcerou Virginií Mary žili v Beverly Hills jen kousek od přítele a filmařského kolegy Hala Roache, který později prohlašoval že to byl on, kdo spojil Laurela s Hardym a někdy je to také tak chybně uváděno.