Shailene Diann Woodley se narodila 15. listopadu 1991 v Kalifornském městečku Simi Valley. Měří 173 cm a přezdívají ji Shai. Její otec je ředitel školy a matka pracuje jako školní poradce. Má mladšího bratra, Tannera. V jejích patnácti se rodiče rozvedli.
To už ale přicházely další seriálové role a tak byla k vidění například ve VŠICHNI MILUJÍ RAYMONDA, MY NAME IS EARL, DRZÁ JORDAN nebo CSI: NEW YORK. Na 6 epizod se objevila i v O.C. a potom si zahrála roli mladé amišky v seriálu ODLOŽENÉ PŘÍPADY. Od roku 2008 hraje v seriálu THE SECRET LIFE OF THE AMERICAN TEENAGER postavu Amy Juergens.
V roce 2011 si ji vybral ke spolupráci na svém novém filmu George Clooney. Film DĚTI MOJE byl zároveň její debut v celovečerním filmu. Její postava Alexandry, ale i celý film je kritiky vynášen do nebes. Sama byla nominována na několik ocenění. Nakonec získal film i Oskara za nejlepší adaptovaný scénář.