Celým jménem Anthony Dean Rapp se narodil 26. října 1971 ve státě Illinois; jeho rodiče se rozvedli, když mu byly pouhé tři roky. Byl vychován matkou spolu se starším bratrem Adamem Rappem (dnes dramatik, novelista a filmař) a sestřenicí Rachel. První zkušenost s herectvím okusil v devíti letech, kdy účinkoval na Broadwayi ve hře The Little Prince and the Aviator (Malý princ a pilot), která však byla po šestnácti představeních zrušena. První šanci ve filmu dostal v roce 1987 ve snímku NOČNÍ DOBRODRUŽSVÍ režiséra Chrise Columba. Přibližně ve stejné době dostudoval Joliet West High School a New York University v oboru film. Poté se v následujících letech objevil ve větších či menších rolích v řadě dalších filmů a rozvíjel svou kariéru divadelního herce na Broadwayi.
Rapp sám sebe a svou sexuální orientaci charakterizuje jako "queer" a zabývá se právy gay, lesbických, bisexuálních a transgender menšin. V roce 2009 se chystá spolu s Adamem Pascalem, svým divadelním a filmovým kolegou, na turné s posledními představeními Rentu a zároveň pracuje na "one-man show" podle své knihy.