Jenna, celým jménem Jennifer Leigh Lewis, se narodila 16. července 1977 v Maine, nicméně vyrostla ve městě Franklin v New Hampshire, USA. Vystudovala Franklinskou střední, kde zažila svoje první divadelní zkušenosti ve školní hře 'Once Upon a Mattress', která je hudebně-komediální variací na Andersenovu Princeznu na hrášku. Dále vystudovala technický institut v New Hampshire.
Svou náhlou neoblibu pak ještě podpořila, když se ukázalo, že autentický záznam z její svatební noci (s manželem Travisem Wolfem, oddáni 1. května 2004, nyní rozvedeni) se nedostal na internet nešťastnou náhodou, ale do éteru ho vypustila sama Jenna, a vydělala na něm značné jmění. S pošramocenou pověstí se nejnověji Jenna v televizi objevila jako porotkyně v druhé řadě reality show JENNA’S AMERICAN SEX STAR, která ovšem není její vlastní show, nýbrž její jmenovkyně Jenny Jameson.
Svou televizní kariéru už nejspíš hostováním v béčkových pořadech a talk show nevzkřísí, a dál zůstává především maminkou dcer-dvojčat Sadie a Sabriny (jedna z nich je neslyšící), kterým vědčíme za jednu z nejpamátnějších, nejsmutnějších a nejdojemnějších scén historie SURVIVORA.