“Jsem Ben Turpin; vydělávám 3000 dolarů týdně.” (20. léta)
V novinách ho jednou zaujal inzerát, ve kterém měli zájem o nějaká komediální vystoupení a spolu s partnerem byl úspěšný. Sólově pak účinkoval v různých estrádních turné i pod cirkusovými stany. Pravidelně bavil obecenstvo svými ráznými kousky, prudkými pády na zadnici a samozřejmě svýma očima (mimo typického pohledu ho charakterizovala drobná šlachovitá postavička a kartáčový knírek). Šilhat prý začal, jak sám uvedl, po jedné nehodě a byl přesvědčený, že tato vada byla podstatou celého jeho komického projevu. Podle jiných pramenů ho pravé oko přestalo poslouchat během předvádění šilhající postavy v úspěšné estrádě Happy Hooligan. Je ironií, že právě toto postižení posílilo jeho postavení komika a díky němu si také vydobyl renomé.
Na plátnech se poprvé představil už před více než sto lety. V roce 1907, kdy se také ve svých osmatřiceti letech poprvé oženil, se v Chicagu zrodilo studio Essanay, u kterého od jeho počátků působil v různých roličkách a komických skečích; pro Essanay pracoval navíc i jako vrátný. V roce 1912 byl již u filmu zavedenou, ne-li vedoucí osobností, dával rozhovory a psal články pro nové filmové časopisy (první z nich byl založen rok předtím).Kolegové vzpomínali, že se snad po každém úderu do hlavy díval do zrcadla, aby se ujistil, zda stále ještě šilhá. Turpin byl zbožným katolíkem a jeho spolupracovníci ho příležitostně popichovali vyhrožováním, že se budou modlit, aby se jeho zrak upravil (a tím ho připravil o živobytí). Své slavné oči si dokonce nechal pojistit u Lloyda v Londýně na 25 tisíc dolarů. Turpin vytvořil rázovitý styl fyzicky náročné komedie zahrnující mj. už zmiňované komicky působící, ovšem náročné pády na zadek, které ohromovaly dokonce i jeho soudruhy z tvrdého světa němé grotesky. Jednou z jeho specialit byl kotrmelec vzad, který pojmenoval “stoosmička” (podle přemetu o 180 stupňů) a který byl schopen předvádět až do svých šedesáti.
V roce 1915 se u Essanay objevil Charlie Chaplin, který předtím točil u průkopníka americké grotesky, Macka Sennetta a studio udělalo z Turpina jeho filmového společníka. Chaplin zde pomalu vyzrával ve zdatného filmaře, pracoval pomalu a intuitivně - Turpinovi se jeho metody nelíbily; vyznával přímočaré gagy spíše než promyšlenou komiku. Duo Chaplin-Turpin nemělo dlouhého trvání, skončilo Chaplinovým odchodem do Kalifornie k Mutual (producentské neshody). Vzájemná spolupráce ale Turpinovi něco přinesla: po natočení dvoukotoučové (37-minutové) grotesky BURLESKA O CARMEN (1915) s Chaplinem, Essanay dotočilo s Benem další scény, přidalo některé Chaplinem již vyřazené, film finálně získal dvojnásobnou délku a mohl být uveden jako celovečerní (to bylo v roce 1916, Chaplinovi se tato verze nelíbila, nicméně až do roku 1990 se distribuovala právě tato, a až poté byla zrekonstruována ta původní, z roku 1915). Po Chaplinově odchodu Essanay přežívalo už jen několik let. Turpin si byl zřejmě brzy vědom nastalé situace; začal točit dvoukotoučové komedie u společnosti Vogue. K ruce mu byl i dřívější komik z Essanay, Paddy McQuire. Řada Turpinových komedií u Vogue byla z čistě komerčních důvodů uváděna opakovaně pod různými názvy.