Na základní školu chodil s Drew Barrymore, a byla to právě ona, kdo přivedl spolužáka ke svému producentovi, načež Breckin začal hrát v reklamě a hostovat v TV seriálech. Po přijetí na California State University v Northridgei (chtěl být učitelem v mateřské školce) Breckin školu trochu popustil a začal se věnovat hraní ve skupině The Streetwalking Cheetahs (se svým bratrem Frankem). Dělal na postu bubeníka a zpíval hlavní hlas v písních „Carnival“ a „Dave“. V letech 1995 - 1996 vydali Cheetahs své demo a postupem času další alba, jako „Overdrive“, nebo „Live on KXLU“.
Co se týče Breckinovy herecké kariéry, jeho debutem se stal film FREDDYHO SMRT: POSLEDNÍ NOČNÍ MŮRA (1991) a po boku své spolužačky ze střední školy, Alicie Silverstone, si zahrál v teenagerské komedii BEZMOCNÁ. Dále se začal objevovat ve filmech TOUCH (1997), ZÁZRAČNÝ BĚŽEC (1997), atd. Z nynější doby jsou to KATE & LEOPOLD, MLÁDÍ V TRAPU, či rodinná komedie GARFIELD.
Mezi Breckinovy koníčky stále patří hra na bicí, videohry a režie. Volný čas tráví se Sethem, Ryanem a Deborah. Mezi jeho oblíbence se řadí např. Sean Penn, Robert DeNiro, nebo Al Pacino.