Holly Madison 45 let

Narodila se v Astorii, ve státě Oregon. Její otec pracoval v dřevařském průmyslu, proto Holly od 2 do 11 let vyrůstala na Aljašce, později se rodina přestěhovala do St. Hellens v Oregonu. Holly vystudovala na Portlandské Státní divadlo a psychologii. V roce 1999 se přestěhovala do Los Angeles, kde vystudovala univerzitu Loyola Marymount University.

Po zkušenosti u Hooters byla pozvána do vily Playboye, v době kdy měl Hugh Hefner sedm přítelkyň. V září 2001 se stala jednou z Hefnerových oficiálních přítelkyň. V únoru 2002 se stala přítelkyní číslo 1 a přestěhovala se do Hefnerovy ložnice ve vile. V roce 2003 Holly nafotila pictorial pro rubriku časopisu Playboy: Cyber Girl of the Week, pictorial je uveřejněn na internetových stránkách časopisu Playboy. Od roku 2005 ji můžeme vídat, spolu s ostatními Hefnerovými přítelkyněmi Bridget Marquardt a Kendrou Willkinson, v televizní show o jejich životě "The Girls Next Door". od roku 2007 pracuje na tvorbě časopisu Playboy. Pracuje jako internista v Playboy Studios a jako nižší redaktor, spolupracovala i na kalendáři k sérii The Girls Next Door pro rok 2008, na kterém spolu s Bridget a Kendrou pózovala.

Holly se také věnuje zvířátkům, píše články do časopisu The Coolest Little Pet Magazine a v dubnu 2007 se zúčastnila akce sdružení PETA, svlékla se a byla zahalena jen nápisem s heslem ,,Budu raději nahá, než abych nosila kožich." Holly otevřeně mluví o své plastické operací nosu a zvětšení prsou a o tom, že by chtěla mít s Hugh Hefnerem děti.

Zahrála si v mnoha seriálech spolu s Bridget a Kendrou. A ve filmech SCARY MOVIE 4 a THE HOUSE BUNNY.