“Měl jsem strach z toho, že budu označen za nemastného-neslaného, ale smířil jsem se s tím, že právě takový jsem.”
Po těchto ceněných rolích následovala postava Nicka po boku R. Burtona a E. Taylorové ve slavném KDO SE BOJÍ VIRGINIE WOOLFOVÉ? (1966) – nominován na Oskara byl právě za tento svůj projev, dále postava gangstera v MASAKR NA SVATÉHO VALENTÝNA (1967), zmateného policejního detektiva Mo Brummela v TAKHLE SE S DÁMOU NEJEDNÁ (1968). Postavy knihomola v komedii s B. Streisandovou BÁSNÍK A KOČIČKA (1970) nebo kadeřníka ztrácejícího se v závislosti na heroinu v ZROZEN K VÍTĚZSTVÍ (1971) mu zajistily skvělou reputaci a definitivně jej učinily hvězdou prvního formátu (co do oblíbenosti neměl tehdy daleko do Paula Newmana).
Hraje lupiče v krimikomedii s Robertem Redfordem z roku 1972 UKRADENÝ DIAMANT, nevěrného manžela v NA ÚROVNI (tanto hit jej vyzdvihl mezi hvězdy pobírající milionové honoráře a jeho filmové partnerce, kterou byla Glenda Jackson, přinesl Oskara) nebo oběť krize středního věku v romantické komedii ZAMILOVANÝ ADVOKÁT (oboje 1973). Brilantně ztvárnil závislého hazardního hráče v Altmanově CALIFORNIA SPLIT (1974). S Jane Fondovou bankovní lupiče upadající do maloměšťáctví v hitu FUN WITH DICK AND JANE (1977) – film, který revitalizoval kariéru Fondové - nebo falešného labužníka v koprodukčním KDO ZABÍJÍ NEJLEPŠÍ EVROPSKÉ ŠÉFKUCHAŘE? (1978) režiséra Teda Kotcheffa (hrají zde mj. Bissetová, Noiret).
Segal byl často tak výrazný, že dokázal držet film svým charismatem sám o sobě, zejména v 70. letech. Úpadek jeho slibně se rozvíjející kariéry (zkraje 70. let na tom byl podobně jako Jack Nicholson, obstál stejně dobře v dramatu jako v komedii a zdálo se, že mu nic nestojí v cestě sbírat vavříny filmové Akademie) nastal tehdy, když se začal považovat za superstar se sedmimístným honorářem, ale jeho filmy nedosahovaly kýžených kasovních úspěchů. Propadákem byla například komedie ČERNÝ PTÁČEK (1975). Koncem 70. let odmítl roli skladatele v romantické komedii režiséra Blakea Edwarda s názvem 10 (1979), která přitom mohla vrátit lesk jeho zašlé slávě (hvězdu naopak učinila z Dudley Moorea). Segal je příkladem úpadku kariéry spojené s “oskarovým prokletím”.