Jerry Desmonde, pravým jménem James Robert Sadler, se 20. července roku 1908 narodil a velkou část dětství strávil v Middlesbrough, v Anglii. V deseti letech město se svými rodiči opustil a stal se členem Sadler Elsie Four nebo také The Four Sadlers, rodinné kabaretní skupiny vystupující po divadlech mnoha britských měst. Poprvé stál Jerry před diváky, když mu bylo jedenáct, ve čtrnácti se potom stal členem skupiny místo své sestry Elsie. Na konci dvacátých let procestoval část USA se souborem Noela Cowarda v revue THIS YEAR OF GRACE. V roce 1934 se oženil s Peggy Duncanovou, několik let strávili cestováním. V té době si také začal říkat Jerry.
Na konci léta 1942 Desmonde potkal v Londýně jednoho z největších anglických komiků, Sida Fielda. Ten mu nabídl možnost spolu vystupovat a pár se brzy stal jednou z nejúspěšnějších komických dvojic Británie. Jejich slavná golfová scéna je připomínána dodnes. Desmondův přirozený šarm i aristokratické rysy ho předurčovaly k rolím nadřízených, šéfů a majitelů, obecně pak lidí seriózních a zcela vážných až „sucharských“, britská kinematografie má pro tento typ postav výraz „straight man“, tedy něco jako „ten přísný a vážný naproti tomu legračnímu“. Sluší se zmínit, že před Fieldem, Desmonde už jako „straight man“ spolupracoval s jiným komikem, Skotem Davem Willisem.
Na konci padesátých let byla po něm pojmenována růže.
Desmond zůstal s Fieldem pět let, zahráli si spolu ve třech veleúspěšných revue STRIKE A NEW NOTE (1943), STRIKE IT AGAIN (1944) a PICCADILLY HAYRIDE (1946) v londýnském divadle Prince z Walesu a ve filmech LONDON TOWN (1946) a THE CARDBOARD CAVALIER (1949). LONDON TOWN, natáčený ve snaze konkurovat dominanci americké produkce, se přes všechny přísliby z obou slavných jmen plynoucích, stal naprostým propadákem a bývá označován za jednu z největších britských filmových katastrof.