Robert Sean Leonard se narodil 28.2.1969 ve Westwoodu v USA. Vystudoval historii na Fordhamské univerzitě. Už od mládí měl vztah k herectví. V 11 letech poprvé hraje na prknech, co znamenají svět a od 15 let se stává profesionálním hercem. Od 16 let vystupuje na Broadwayi.
V roce 2001 hraje postavu Jona Saltera ve vynikajícím dramatu PŘIZNÁNÍ. Po jeho boku se objevil Ethan Hawke a Uma Thurman. Poté si zahrál v několika TV filmech a menších projektech, nebo miniroli po boku Sylvestera Stalloneho ve FORMULIi. Od roku 2004 hraje nejlepšího (a jediného) přítele Dr.House, onkolga Dr. Jamese Wilsona v seriálu HOUSE MD.