Rodák z Georgie, který vyrůstal a žil v Atlantě, dostal basketbalové stipendium pro studium na Georgia's Southern Technical University v oboru architektura.
Wilsonova kariéra odstartovala filmem IN THE HEAT OF THE NIGHT /1967/, pro který jej objevil režisér Norman Jewison. V tomto snímku hrál po boku Sidney Poitiera a Roda Steigera. V témže roce hrál už hlavní roli ve filmu IN COLD BLOOD, podle adaptace úspěšného doku-románu Trumana Capota o vraždě farmářské rodiny dvěma mladými muži. Film byl vřele přijat kritikou a Wilsonovo jméno se definitivně umístilo na mapě filmového průmyslu.
Ačkoliv byl Wilson častým uchazečem o stále nové role, vypadal dobře a sexy, nemohl se prosadit jako klasická filmová hvězda. Hlavní role v důležitých filmech ale přicházely. Mezi jeho rané filmy patří CASTLE KEEP /1969/ a THE GYPSY MOTHS /1969/, kde hrál po boku Burta Lancastera. Ve snímku LOLLY-MADONNA XXX /1969/ hrál opět s Rodem Steigerem. Ve filmu THE GREAT GATSBY /1974/, zastřelí jako majitel autodílny, hlavní postavu ztvárněnou Robertem Redfordem. Za film THE NINTH CONFIGURATION /1980/, získal nominaci na Golden Globe Award. Na Benátském filmovém festivalu se stává snímek ROK SPOKOJNEGO SLONCA /1984/ vítězem této přehlídky filmů a Wilson v něm hrál jednu z hlavních rolí.
Televizní produkce v pozdějších letech objevila ve Wilsonovi herce pro temnější, intenzivní role s širokou škálou výrazových prostředků. Jako host se objevil v TV sérii X-FILES a TWILIGHT ZONE a hlavně jako gangsterský otec postavy ztvárněné Marg Helgenberger v krimi seriálu CSI. V mini-filmech dokázal hrát téměř cokoliv, od Elvisova otce ve snímku ELVIS AND THE COLONEL:THE UNTOLD STORY /1993/ až po postavu guvernéra Wyomingu ve filmu THE JACK BULL /1999/.