James May se narodil v Bristolu 16. ledna 1963. Od mládí vášnivě rád hrál na flétnu a piáno. Hudbu studoval na univerzitě v Lancasteru.
V roce 2003 nastoupil jako třetí moderátor do pořadu TOP GEAR a spolu s Jeremy Clarcksonem a Richardem Hammondem vytvořil oblíbenou a sehranou trojici. Od kolegů dostal přezdívku „"Captain Slow“, pro svůj opatrný styl řízení. I přesto ale dosáhl velkých rychlostí. V Bugatti Veyron jel rychlostí 407 km/h a dokonce se proletěl ve stíhacím letadle Eurofighter Typhoon, které dosahuje rychlosti až 2115 km/h. Díky TOP GEAR se dostal dokonce až na severní pól. Tam v rámci pořadu jel s Jeremy Clarcksonem a využili přitom upravené Toyoty Hilux. Podle svých slov tam ale jel jen proto, že mu to přikázal producent, takže z toho neměl až takové potěšení.
Mezi jeho záliby patří jízda na skládacím kole, na kterém i jezdí do práce, letání na lehkých letadlech a sbírání starších motocyklů. V současné době žije v Londýně s přítelkyní Sarah Frater, která se živí jako taneční kritička. Spolu chovají koucoura Fuskera, kterého dostali darem od manželky Richarda Hammonda.