Joshua Aaron Charles se narodil 15. 9. 1971 v Baltimoru Allanu Charlesovi, reklamnímu agentovi a Lauře, novinářce Baltimore Sun. Svoji kariéru začal v devíti letech v tzv. stand-up comedy. Jako teenager navštěvoval Stagedoor Manor Performing Arts Center v New Yorku a Baltimore School for the Arts.
Josh hraje na kytaru a je velkým obdivovatelem Felliniho. Má rád baseball a americký fotbal, fandí Baltimore Orioles (baseball) a Baltimore Ravens (am. fotbal). Dříve randil s Jennifer Connelly.