Alan Cumming sa narodil 27. januára 1965 v škótskom meste Aberfeldy do rodiny lesníka a a sekretárky v poisťovacej firme. Má staršieho brata Toma. Cumming študoval na základnej škole Monikie Primary School a neskôr na strednej škole Carnoustie High School. Pôvodne plánoval kariéru v zdravotníctve, ale osobný spor s učiteľom biológie ho donútil od tejto myšlienky upustiť a dať sa na cestu herectva. Po maturite rok a pol pracoval ako editor časopisu Scottish pop magazine a neskôr nastúpil na Škótsku kráľovskú akadémiu divadla a hudby.
Alan Cumming získal v roku 1992 Cenu Britskej Komédie pre najlepšieho nováčika v televíznej komédii za účinkovanie v sitcome BERNARD AND THE GENIE. V roku 1998 bol nominovaný na cenu MTV za najlepšiu tanečnú sekvenciu vo filme ROMY A MICHELE.
Ako 20-ročný sa oženil s Hillary Lyon, svojou školskou láskou. Rozviedli sa v roku 1993. Neskôr Cumming zistil, že je gay. V roku 2004 stretol svojho homosexuálneho partnera, grafika Granta Shaffera. Zobrali sa 7. januára 2007. Vo svojom profile v denníku The Times spomenul, že by si so svojím partnerom radi adoptovali dieťa. V marci 2005 dostal cenu Vitta Russoa za výnimočný prínos v boji proti homofóbii.