Rob Estes se narodil v Norfolku ve státě Virginia. Jednou z jeho prvních hereckých příležitostí byla role v seriálu DAYS OF OUR LIVES, kde hrál postavu Glenna Gallaghera. Skutečně herecké příležitosti přišly ale až a počátku 90. let, kdy získal roli detektiva Chrise Lorenza v akčním krimi seriálu POLICIE Z PALM BEACH, kde si zahrál parťáka Mitzi Kapture.
S Josie Bissett se oženil v květnu 1992 a postupně se jim narodily dvě děti: v roce 1999 syn Mason True a v roce 2002 dcera Maya Rose. Manželství se však příliš nevydařilo a Josie s Robem se momentálně rozvádějí.