Narodil se v Londýně jako jeden ze tří bratrů. Jeho úplně první seznámení s hereckým řemeslem proběhlo už když byl malý kluk a hrál v divadelní škole Anna Scher. Úplně první film, kde se objevil ještě jako desetiletý, byl BUGSY MALONE (1976).
V současné době jej můžeme vidět v populárním seriálu HOTEL BABYLON (2006) a také jsme ho měli možnost vidět v hororovém snímku AUTUMN (2009) po boku dnes již zesnulého velikána Davida Carradina.
Jeho bratři, Steve Fletcher a Graham Fletcher Cook, natočili jen několik filmů, avšak v jediném filmu, a to v THE RAGEDDY RAWNEY (1988) lze vidět celé bratrské trio včetně Dextera pohromadě.