“Pro nezajištěnou ženu je obtížné vypadat nebo cítit se hezky.”
V roce 1917 se přestěhovaly za “lepším” do Kalkaty a díky nadačnímu stipendiu zde mohla nastoupit na dívčí školu La Martiniere College. Pro svůj původ byla ovšem trvalým terčem posměchu, školy proto nechala a pokračovala v domácí výuce. Poprvé vystupovala s Kalkatskou amatérskou divadelní společností. Milovala film a noční kluby a stýkala se s postaršími pány. V roce 1929 se seznámila s bývalým hercem, který tvrdil, že jí může představit Rexu Ingramovi ze studií Victorine. Oberonová se chytila nabídky a rozhodla odjet s ním do Francie. Když však zjistil, že je míšenka, potají vztah ukončil. Ingramovi však v Nice o Oberonové řekl a toho její exotická vizáž zaujala natolik, že jí najmul jako komparzistku do jedné večírkové scény.
"Neumím tančit, zpívat, psát nebo malovat. Prosadit se mohu jedině tam, kde uplatním svoji tvář. Ta ve skutečnosti není o nic lepší, než stovka jiných, je ale chválabohu fotogenická.” (pro Film Weekly, 1939)
Do Anglie poprvé přicestovala v roce 1928 a zpočátku se živila jako bardáma (pod jménem Queenie O'Brien) a brala různé minirole. Velkým impulsem pro ní byla role Anny Boleynové (už pod jménem Merle Oberonová) v dramatu SOUKROMÝ ŽIVOT JINDŘICHA VIII. (The Private Life of Henry VIII., 1933) po boku Charlese Laughtona pod taktovkou režiséra Alexandra Kordy. Film zaznamenal velký úspěch a začaly přicházet nabídky na hlavní role, jako například Lady Marguerite Blakeney v dobrodružné komedii ČERVENÝ BEDRNÍK (The Scarlet Pimpernel, 1934) s Leslie Howardem, se kterým také jednu dobu udržovala poměr. V té době už z ní byla filmová hvězda a ona se snažila jak to jen šlo maskovat svůj smíšený původ: když se k ní nastěhovala matka, vydávala ji za svoji služebnou.