Je to ten typ herce, který není moc slavný, ale stejně díky svým zajímavým rysům a hereckému talentu utkví leckterému filmovému divákovi v mysli na hodně dlouhou dobu a stačí mu k tomu i vidět s ním jen jeden film. Billy Crudup je totiž ten typ herce, co na sebe dokáže upoutat téměř veškerou pozornost i v té nejmenší roli.
V roce 1997 se objevil v malém snímku RANDE a o rok později ve westernu HI-LO COUNTRY: POSLEDNÍ KOVBOJ a ve sportovním snímku HRANICE MOŽNOSTÍ. Tento film zaujal právě díky jeho skvělému ztvárnění zázračného běžce a Billy zde předvedl nepochybně jeden ze svých nejlepších výkonů. Na konci toho desetiletí už se pak objevil jen v malých projektech JESUS´S SON a GANG.
V roce 2000 nabídl režisér Cameron Crowe Billymu jeho zřejmě životní roli ve skvělém filmu NA POKRAJI SLÁVY. Billy byl za svou vedlejší roli nominován na řadu cen, např. na cenu MTV. Následovalo pár průměrných projektů a nedávno se objevil v Burtonově snímku VELKÁ RYBA.