Drew se narodil v roce 1986 ve Filadelfii v Pensylvánii. Vyrůstal v Medford v New Jersey. Už odmalička se zajímá o sport. Ve škole byl ve fotbalovém a lacrosovém týmu. Potom dostal stipendium na Towsonově univerzitě. Kromě herectví je Drew i model.
Drew také hrál v seriálu THE LAKE od Warner Bros. Proslavil ho seriál Cartoon Network z roku 2010, kde hrál hlavní postavu Iana, který má zvláštní schopnosti. Seriál byl ovšem zrušen po necelé 1. sérii. Po ukončení TOWER PREP byl Drew obsazen v dramatickém seriálu stanice ABC Family - PRETTY LITTLE LIARS, kde nahradil herce Parkera Bagleyho jako Jason DiLaurentis.