Stephen je docela nenápadný herec, který se objevuje ve filmech, seriálech a situačních komediích výhradně ve vedlejších rolích. Přesto jsou jeho role často nezapomenutelné. Je také divadelním hercem.
Jeho první filomovou vedlejší roli mu nabídl George A. Romero ve svém snímku MONKEY SHINES (1988). První televizní obsazení bylo v americké situační komedii NEWSRADIO (1995), kde si zahrál majitele rozhlasové stanice Jimmyho Jamese.
Během své kariéry si zahrál v mnoha slavných i méně slavných seriálech, většinou ale jen malé epizodní role. Z jeho významnějších například v seriálu STAR TREK: NOVÁ GENERACE (1991) klingonského kapitána K´Vada, v HEARTS OF THE WEST (1994) šerifa R. O. Moona, dále hrál také v pěti epizodách seriálu FROM THE EARTH TO THE MOON (1998) nebo Billa Dauterivea v KING OF THE HILL (1997).
Jeho filmografie je zvláštní tím, že ačkoli nikdy nehrál žádnou zásadní roli, vždycky svým výkonem dokázal zaujmout kritiku i běžného diváka. Mezi tyto výraznější role patří určitě nevyzpytatelný koktavý Milton Waddams ve filmu OFFICE SPACE (1999), bublinková ryba (Bubbles) ve FINDING NEMO (2003), nosorožec v ICE AGE (2002), rádiový hlasatel v O BROTHER, WHERE ART THOU? (2000) nebo postava Guse Laceyho ve filmu THE MEN, WHO STARE AT GOATS (2009).