Anna Raymond Massey se narodila v Thakehamu, Západním Sussexu britské herečce Adrianne Allen a Raymondu Masseyovi, rovněž herci. Ten také trval na jejím prostředním jménu Raymond, přestože se jedná o mužské jméno. Přestože neměla žádné herecké vzdělání, již v sedmnácti letech stanula na prknech Královského divadla a krátce poté již prostě "byla známá".
Za svůj bohatý život sklidila spoustu ocenění, např. divadelní cenu Laurence Oliviera v roce 1982 v kategorii nejlepší herečka ve hře "Jak je důležité míti Filipa". Royal Television Society jí v roce 1986 udělila cenu za nejlepší herecký přednes v seriálech SCREEN TWO a SACRED HEARTS. Televizní cenu BAFTA získala v roce 1987 jako nejlepší herečka v seriálu SCREEN TWO za epizodu Hotel du Lac. V neposlední řadě byla nominována na festivale v Monte Carlu na cenu Zlatá nymfa v kategorii nejlepší přednes v tv filmu AFFINITY.
Vždy byla známá velkým úsilím a tvrdou přípravou na roli. Jeden producent o ní řekl, že používala pět barevných prupisek k označení scénáře, aby věděla, kde se nadechnout, kde udělat pauzu apod. V roce 2006 vydala autobiografii Telling Some Tales, v níž popisuje své obtížné začátky, nedlouho trvající manželství s hercem Jeremym Brettem (proslaveným rolí Sherlocka Holmese), se kterým měla syna, spisovatele Davida Hugginse a poté šťastný svazek s ruským vědcem Uri Andresem od roku 1988.
"Nemyslím, že je dobrý nápad, když se herci berou mezi sebou."