Miláček australských divadelních diváků výrazně rozšířil své publikum, když zpíval domácí hymnu na obrovských stadionech. Teprve v novém tisíciletí se z něj stala hvězda amerických žánrových filmů a do kina na něj chodí celý svět.
Hugh Michael se narodil jako nejmladší z pěti dětí anglických rodičů, toho času žijících v Austrálii. Když mu bylo osm, rodiče se rozvedli a matka Grace Watson se vrátila do Velké Británie, zatímco všech pět dětí zůstalo s otcem a klokany. Otec Chris Jackman měl sice diplom z Cambridge, ale v práci účetního si nevydělal tolik, aby mohlo tolik dětí studovat na prestižních školách. Malý Hugh tedy chodil do veřejné školy a poté do chlapecké Knox Grammar School, kde se projevil jeho zájem o hraní ve školních představeních. V devatenácti odjel pracovat do Anglie a až si urovnal plány vrátil se domů a studoval na University of Technology v Sydney. Ačkoli si vydělával u čerpací stanice Shell a jako klaun na dětských párty, absolvoval s bakalářským diplomem obor Komunikace se specializací na žurnalistiku. V té době nečekaně zdědil nějaké peníze po příbuzných a mohl začít studovat na Západoaustralské akademii muzických umění a profesionálně se věnovat divadlu.
V devadesátých letech exceloval v domácích divadelních představeních Kráska a zvíře nebo Sunset Boulevard a za hlavní roli v muzikálu Oklahoma! (1999) byl dokonce nominován na prestižní cenu Laurence Oliviera (nedávno získal cenu Tony za roli v broadwayském muzikálu The Boy from Oz, 2004). Na počátku devadesátých let vystupoval také v televizních seriálech, což ho jednak zviditelnilo u masového australského publika, jednak při natáčení série Correlli poznal svoji budoucí ženu. Hugh hrál tehdy rozzuřeného vězně a drobná blondýnka Deborra-Lee Furness jeho advokátku. Seriálové postavy se do sebe samozřejmě zamilovaly a k potěše diváků chtivých senzací také oba hlavní protagonisté, kteří se po sotva roční známosti vzali.
Spořádaný Australan v rozhodně ne spořádaných rolích