Narodil sa 13. marca 1926 v Brooklyne (NY) ako Leonardo Passofaro. Kým sa dostal k filmovému priemyslu, živil sa ako profesionálny wrestler s prezývkou Zebra Kid. Ovládal plynulo taliančinu a angličtinu.
Keď Coppolovi náhle zomiera pôvodný predstaviteľ obávaného zabijaka Lucu Brasiho na mŕtvicu, obsadzuje čo najskôr a so zvolením rodiny Colombovcov do tejto role práve Montanu. KRSTNÝ OTEC (1972) sa tak stáva Lennyho odrazovým mostíkom k úlohám násilníkov a gaunerov. Za zmienku isto stojí aj fakt, že ako komparzisti sa na filme zúčastnili aj Lennyho gangsterskí priatelia.
Lenny úlohu Brasiho zvládol výborne, až na scénu, kde donovi (Marlon Brando) odovzdáva svoj dar k svadbe jeho dcéry. Montana bol nervózny a koktal, čo napokon režisér Coppola majstrovsky využil a ponechal vo filme. Aj napriek tomu, že Lenny bol na plátne len pár minút, tvorcov jeho ozrutná postava a mafiánske metódy očarili a navrhli Lennyho posunúť ďalej.
Jeho ďalším filmom bola satira na Coppolov gangsterský epos, francúzsko-talianska komédia L'ALTRA FACCIA DEL PADRINO (1973), kde si Lenny zahral aj s očarujúcou Ornellou Muti. Jeho tvár sa objavila tiež na plagátoch k filmu.